아프지만 할 수밖에 없는 사랑, 연애하면 왜 아픈 걸 연애가 쉽지 않아 고민이 깊어질 때는 생각의 함정을 돌아보는 시간이 필요하다. 사랑을 하면서 우리는 연애의 목적과 가치가 무엇인지, 왜 문제가 생겼고 어떤 방식으로 대응해야 하는지 끊임없이 고민한다. 나이가 들면서 관계의 기술을 충분히 익혔다고 착각하지만 그래도 쉽지가 않다. 내 마음을 간수하는 일도, 상대를 헤아리는 일도, 다른 생각 안 하고 그저 좋아만 하는 일도 다 어렵기만 하다. 그래서 연애는 풀리지 않는 고민의 연속이다. 이 책은 삶과 사랑, 철학에 대해 깊이 고민하게 함으로써 연인을 이해하고 관계의 실타래를 풀 수 있는 힌트를 준다.

들어가며_나를 철학하게 만드는, 그놈의 연애 : 철학과 연애의 상관관계 1부. 연애의 외로움 사랑을 안 하고 살 수는 없을까? | 사랑에 뛰어들기 위해 태어났다 | 상처를 두려워 말고 사랑을 주자 | 주기만 하다가 나만 힘들지 않을까? | 그 누구도 아닌 나의 외로움 | 외로움을 환기시키다 | 외로워서 연애가 힘들다 | 외로움은 내가 아니다 | 어른의 조건, 생일과 연애는 쿨하게 | 본래 이별로 시작하는, 이별에 익숙해지는 | 헤어짐 없이는 사랑도 없어라 | 외로움 받아들이기, 외로움 억누르기 | 늘 당신을 찾고 있음을 받아들이는 일 2부. 연애의 두려움 연애를 하면 다 괜찮아질까? | 사랑하지 않았다면 몰랐을 상실의 두려움 | 당신에게 늘 필요한 존재이고 싶다 | 너는 내 운명?필요, 필연, 그리고 운명 | 우연히 친구를 만난 것처럼 기쁘게 | 그토록 뜨겁던 사랑도 어차피 | 조건 없이 사랑할게, 너만 나를 사랑해준다면 | 조건 없는 사랑이 더 위태롭다 | 끝을 피할 수 없기에 더욱 중요한 과정 | 이제는 깨어난 꿈 앞에서 | 나의 환상을 사랑하는 걸까? | 이미지와 실재의 충돌, 내 환상은 자폐적일까? | 나는 너의 아이돌, 때로는 기술이 필요하다 3부. 연애의 노력 연애를 하려면 외모 예선부터 통과해야 | 조건이 없으면 내면도 보이지 않는다 | 내게 이롭지 않으면 반하지도 않아 | 조건이 중요하기는 한데 제 눈의 안경이라 | 연애로 나아갈 수 있는 숨은 매력이 필요해 | 착한 남자는 늘 한 걸음 늦다 | 공자, 사랑을 말하다 | 하거나 하지 않거나, 무엇이 더 중요할까 | 연애 심화반?사랑에도 공부가 필요해 | 그저 먼저 좋아했을 뿐인데 연애에서 을이라니 | 내가 언제부터 을이었지? 노력과 무리의 차이 | 강요하고 강요받는 갑과 을의 관계 | 무리한 관계는 외로움을 낳는다 | 무리를 해서라도 잡고 싶은 그 사람 4부. 연애의 기대와 희망 숨어 있기 좋은 방이 절실해질 때가 있다 | 만만한 빈방을 찾는 뱀파이어식 연애 | 연인은 도구가 아니라 사람이다 | 동굴 밖으로 나와서 삶을 향한 사랑을 하자 | 답은 정해져 있어, 넌 대답만 해 | 사람들은 왜 확인받고 싶어 할까? | 스스로에 대한 불신의 그림자 | 무조건 예쁘다고, 사랑한다고 말해주자 | 사랑을 흔드는 건 자꾸만 시험하는 나일지도 | 이해하기에는 너무 먼 나와 당신의 차이 | 오래 지켜보고 많이 알면 이해하는 걸까 | 나의 서운함과 소망을 너와 구분하는 일부터 | 섣부른 관대함에서 치명적인 방치가 된다 | 잘 보기 위해서는 거리가 필요하다 | 사랑도 이해도 거리가 필요하다 | 내 몫까지 사랑을 대신해줄 수 없을까 | 사랑을 주는데, 왜 받지를 못하니 | 힐링과 자기 사랑의 상관관계 | 머나먼 자존감을 찾아서 | 많은 것 중 하나일 뿐인 흠집을 붙들지 말자 | 연인을 사랑하는 만큼 스스로를 사랑하자 나오며_다시, 이제는 우리가 사랑할 시간